Nomenclatura da Química Orgânica

Prof. Doutor Pedro Silva

Professor Associado, Universidade
Fernando Pessoa

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Hidrocarbonetos acíclicos Escolher a estrutura (ou masmorra) fundamental de um hidrocarboneto Nomenclatura substitutiva Escolher a estrutura (ou masmorra) fundamental de um constituído funcionalizado Porquê se forma o nome do constituído? Grupos característicos que são sempre designados por prefixos Casos aparentemente mais complicados O sistema de Cahn-Ingold-Prelog A convenção R/S





Os hidrocarbonetos saturados (substituídos ou não) designam-se
genericamente por alcanos. Os primeiros quatro alcanos lineares
denominam-se metano, etano, propano e butano. Os nomes dos membros superiores
desta série formam-se à custa de um prefixo que indica o
número de átomos de carbono e do sufixo –ano.

n
 
n 
1Metano14Tetradecano
2Etano….
3Propano20Icosano
4Butano21Henicosano
5Pentano22Docosano
6Hexano23Tricosano
7Heptano24Tetricosano
8Octano
9Nonano30Triacontano
10Decano40Tetracontano
11Undecano50Pentacontano
12Dodecano60Hexacontano
13Tridecano70Heptacontano

O nome dos radicais univalentes obtidos por eliminação de
um corpúsculo de hidrogénio dum corpúsculo de carbono terminal
obtém-se substituindo a terminação -ano por
-ilo.
Ex. Metilo, etilo, propilo, butilo, dodecilo…

Os hidrocarbonetos com cadeias duplas denominam-se alcenos. Os
nomes dos alcenos obtêm-se dos nomes dos alcanos correspondentes
por substituição do prefixo -ano por -eno,
-dieno,
-trieno, etc. conforme o alceno tem uma, duas, três, etc.
ligações duplas. O nome de um alceno é precedido de
um número que indica a posição da relação
dupla.

Os hidrocarbonetos com cadeias triplas denominam-se alcinos.
Os nomes dos alcinos obtêm-se dos nomes dos alcanos correspondentes
por substituição do prefixo -ano por -ino,
-diino,
-triino, etc. conforme o alcino tem uma, duas, três, etc.
ligações duplas. O nome de um alcino é precedido de
um número que indica a posição da relação
tripla.

O nome de um hidrocarboneto com cadeias laterais forma-se considerando-o
derivado de um hidrocarboneto primitivo, escolhido de harmonia com as regras
que se seguem. A masmorra desse hidrocarboneto primitivo chama-se masmorra
fundamental
. As cadeias laterais, consideradas uma vez que substituintes,
são designadas por prefixos.

A masmorra fundamental numera-se de um extremo ao outro com algarismos
árabes de modo a que os números mais baixos correspondam:


  • às ligações múltiplas

  • às ligações duplas

  • às cadeias laterais
Leia mais:  Significado nome Matilde - Mãe-Me-Quer


Ao confrontar dois conjuntos de números que designam
substituintes considera-se uma vez que o conjunto mais insignificante o que tiver o número
individual mais pequeno ao comparecer a primeira diferença. Ex:


  • 2,7,8 é mais insignificante que 3,4,9

  • 1,2,5 é mais insignificante que 1,4,5

  • 4,4,8,9 é mais insignificante que 4,4,9,9


A masmorra fundamental escolhe-se segundo as seguintes regras:


  • A masmorra com maior número de ligações múltiplas.

  • A masmorra com maior número de substituintes cíclicos.

  • A masmorra com maior número de átomos de carbono.

  • A masmorra com maior número de ligações duplas.

  • A masmorra com maior número de cadeias laterais.

  • A masmorra que apresentar números mais baixos para as cadeias laterais

  • Se ainda houver mais de uma possibilidade, compara-se o número de
    carbonos das cadeias laterais nas diversas possibilidades e escolhe-se
    aquela que tiver uma masmorra lateral com maior número de carbonos
    na primeira diferença.

  • Se ainda se mantiver a anfibologia conta-se o número de ramificações
    das respectivas cadeias laterais. Considera-se só o número
    mais proeminente de ramificações em cada caso e escolhe-se para
    masmorra fundamental aquela a que corresponde o menor destes números.


O nome do hidrocarboneto forma-se de harmonia com as seguintes regras:


  • Citam-se primeiro as cadeias laterais, precedidas do número do corpúsculo
    de carbono da masmorra principal a que se encontram ligadas, e depois o nome
    do constituído primitivo

  • Os nomes dos radicais simples dispõe-se por ordem alfabética.
    Prefixos multiplicativos (di, tri, et.) são acrescentados mas não
    afectam a ordem alfabética. Ex: 4-etil-3,3,-dimetileptano

  • No caso de radicais complexos a letra que se considera para a ordem alfabética
    é a primeira do nome completo, incluindo portanto os prefixos multiplicativos.
    Ex: 7-(1,2-dimetilpentil)-5-etiltridecano

  • Quando os nomes de dois ou mais radicais complexos são formados
    por palavras iguais mas com números diferentes, a prioridade de
    citação cabe ao nome do substituinte que contém o
    número mais insignificante no primeiro ponto de diferença. Ex: 6-(1
    metilbutil)-(2-metilbutil)tridecano




Na nomenclatura substitutiva os nomes dos compostos são formados
a partir dos nomes dos hidrocarbonetos respectivos por uso de prefixos
e sufixos que indicam a substituição de átomos de
hidrogénio por átomos e grupos de átomos (grupos funcionais).

Exemplos:


Grupos característicos (ou funcionais)


São os átomos e grupos de átomos responsáveis
pelo comportamento característico de uma classe de compostos. P.
ex: os álcoois, cetonas, ácidos carboxílicos, etc.
A intensidade das propriedades conferidas por esses átomos ou grupos
depende do resto da molécula.

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Compostos com um único grupo característico


Exemplos:


Escolher a estrutura (ou masmorra) fundamental


A estrutura fundamental deverá sofrear:


  • maior número provável de grupos principais (daqui em diante
    substanciado uma vez que GP)

  • maior número de ligações múltiplas

  • maior número de substituintes cíclicos

  • maio número de átomos de carbono

  • maior número de ligações duplas

  • etc. (ver as regras para a nomenclatura de hidrocarbonetos, supra)


Estes critérios são aplicados sucessivamente até que
seja provável uma decisão.

Exemplo:

EnxoviaGrupos PrincipaisLig. múltiplasCarbonosLig. duplas
AB2271
AC227
AD2271
BC2271
BD2272 <—–
CD2271

A masmorra fundamental será BD. O nome do constituído será:

4-(1-hidroxi-2-propinil)-4-(3-hidroxi-1-propinil)-2,6-heptadieno-1,5-diol


Numeração da estrutura fundamental


Deve numerar-se de modo a que os números mais baixos correspondam:


  • aos heteroátomos em sistemas heterocíclicos

  • ao “hidrogénio indicado” – (estes hidrogénios correspondem às posições saturadas em sistemas heterocíclicos, uma vez que exemplificado na imagem aquém)    

  • aos grupos principais

  • às ligações múltiplas

  • às ligações duplas

  • aos prefixos (citados por ordem alfabética) + ligações
    múltiplas

  • aos primeiros prefixos


Estes critérios são aplicados sucessivamente até que
seja provável uma decisão.

CritériosNumeração A -> BNumeração B -> A
H-indicado (não existe)
Grupos Principais2,72,7
Lig. mult.3,53,5
Lig. dupl3,53,5
Prefixos + lig. mult.3,4,5,5(a)3,4,5,5(a)
Primeiros prefixos4-etil5-metil

(a) lig. duplas em C3 e C5. Substituintes (indicados por prefixos) nos
C4 e C5. Números citados numa sequência crescente.

Porquê os prefixos são citados por ordem alfabética, etil
< metil; o primeiro prefixo é, assim, o etil, e a numeração
seria de A para B.


Porquê se forma o nome do constituído?


Com base na estrutura ou masmorra fundamental vamos indicar as características
especiais do constituído. Estas características são indicadas
por meio de prefixos e sufixos
e por meio de números
(para as localizar). Quando existe mais do que um tipo de substituinte,
aplicam-se as regras de prioridade indicadas na tábua seguinte. O grupo
principal é indicado pelo sufixo correspondente. Os outros grupos
funcionais eventualmente presentes na molécula serão indicados
por prefixos.

PrioridadeClasseGrupoSufixoPrefixo
1Catiões
 
-ónio 
2ácidos carboxílicos-COOH   -(C)OOHácido …carboxílico   ácido … óicoCarboxi-
3ácidos sulfónicos-SO2OHácido … sulfónicoSulfo-
4Sais-COOM   -(C)OOM..carboxilato de M   -..(o)ato de MCarboxilato de M
5ésteres-COOR   -(C)OOR..carboxilato de R   -..(o)ato de RR-oxicarbonil
6Halogenetos de ácidos-COX   -(C)OXhalogeneto de ..carbonilo   halogeneto de ..(o)iloHaloformil-
7Amidas-CONH2   -(C)ONH2-carboxamida   -amidaCarbamoil-
8Amidinas-C(=NH)NH2   -(C)(=NH)NH2-carboxamidina   -amidinaAmidino-
9Nitrilos-CN   -(C)N-carbonitrilo   -nitriloCiano-
10Isocianetos-NC-isonitriloIsociano-
11Aldeídos-CHO   -(C)HO-carbaldeído   -alFormil-   Oxo-
12Cetonas-(C)O-onaOxo-
13Alcoóis-OH-olHidroxi-
14Fenóis-OH-olHidroxi-
15Tióis-SH-tiolMercapto-
16Aminas-NH2-aminaAmino-
17Iminas=NH-iminaImino-

(Os átomos de carbono entre parêntesis fazem segmento da masmorra
(ou estrutura) do constituído primitivo, pelo que são incluídos
no nome do constituído primitivo e não no sufixo)


Grupos característicos que são sempre designados por prefixos:

GruposClasse funcionalPrefixoExemplos
-BrDerivados halogenadosBromoBrometano
-ClCloro
-FFluoro
-IIodo
=N2Compostos diazoDiazoCH3=N2 (diazometano)
-NOCompostos nitrosoNitrosoCH3-NO (nitrosometano)
-NO2Compostos salitreSalitreCH3-NO2 (nitrometano)
-ORéteresR-oxiCH3-O-CH3 (metoximetano)
-SRSulfuretosR-tioCH3-S-Ph (metiltiobenzeno)
-SORSulfóxidosR-sulfinilCH3-SO-Ph (metilsulfinilbenzeno)
-SO2RSulfonasR-sulfonilCH3-SO2 -Ph (metilsulfonilbenzeno)


Casos aparentemente mais complicados:


Quando o grupo principal figura simultaneamente em sistemas cíclicos
e acíclicos

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Escolhe-se para estrutura fundamental a segmento do constituído que tiver:


  • Maior número de GP

  • O maior número de substituições


ou


  • a que conduzir ao nome mais simples.


Exemplo:

A masmorra principal será de A. a C. (ou B.), e não a masmorra
cíclica: esta só tem 2 substituições, ao passo
que a masmorra A. – B. tem 4 substituintes ( OH, Cl, CH3, e a
masmorra complexa que inclui a masmorra cíclica).


O sistema de Cahn-Ingold-Prelog

A convenção E/Z


A existência de ligações duplas cria a possibilidade
de isomeria. Tradicionalmente os dois isómeros
são denominados cis e trans, consoante
os substituintes de cada um dos carbonos da relação dupla
se encontrem do mesmo lado ou não:

Nascente sistema não é no entanto suficiente, pois é
provável ter dois substituintes ligados a um mesmo carbono da relação
dupla:

Para resolver estes e outros problemas, três químicos orgânicos
(R. S. Cahn, C.K. Ingold e V. Prelog) criaram um sistema consistente de
nomenclatura, que recebeu o seu nome. Neste sistema, a cada substituinte
é atribuída uma prioridade. As seguintes regras de
atribuição de prioridade são aplicadas sucessivamente
até ser provável uma decisão:


  • átomos de número atómico superior tem maior prioridade
    do que átomos de número atómico subordinado

  • quando os dois átomos ligados são iguais, amplia-se a verificação
    aos átomos ligados a estes até se poder tomar uma decisão.
    Por exemplo, CCl3 tem prioridade sobre CH3 pois
    Cl tem número atómico Z=17, superior a H (Z=1). Da mesma
    forma, CCl3 tem prioridade sobre CHCl2 pois a sequência
    de números atómicos ligados ao carbono no CCl3 (17,17,17)
    é superior ao verificado no CHCl2 (17,17,1). Porquê anteriormente,
    ao confrontar dois conjuntos de números considera-se uma vez que o conjunto
    mais insignificante o que tiver o número individual mais pequeno ao comparecer
    a primeira diferença.

  • A existência de ligações múltiplas é equivalente
    à existência de ligações simples a dois ou três
    átomos iguais. Assim, um grupo carbonilo -CH=O é equivalente
    ae tem
    portanto prioridade sobre.

Cada carbono da relação dupla tem dois substituintes. Se os substituintes de maior prioridade em cada um dos carbonos estiverem do mesmo lado da relação dupla, denomina-se o isómero de Z (do boche Zusammen, que significa “juntos”)). Se estiverem de lados opostos da relação dupla, denomina-se o isómero de E (do boche Entgegen, que significa “opostos”)).

A convenção R/S

A especificação da feição absoluta de um núcleo quiral pode ser feita sem anfibologia utilizando o sistema de Cahn-Ingold-Prelog. Porquê na convenção E/Z, atribui-se a cada substituinte de um núcleo quiral uma prioridade de harmonia com as regras descritas supra. O passo seguinte é orientar a molécula de forma a que o substituinte de menor prioridade aponte no sentido oposto ao observador. Se os outros três substituintes estiverem distribuídos de forma a que o trajectória do substituinte de maior prioridade para o de menor prioridade fôr no sentido dos ponteiros do relógio a feição denomina-se R (do latim rectus, que significa “direita”). Se eles estiverem dispostos no sentido oposto ao dos ponteiros do relógio a feição denomina-se S (do latim sinister, que significa “esquerda”). Ex:

Bibliografia

coverOrganic
Chemistry, 7th Edition, Solomons & Fryhle  
Um texto clássico, pormenorizado e escrito de forma muito clara.
coverOrganic
Chemistry: a Brief Course, Carey & Atkins   Um bom resumo de química orgânica.
coverOrganic Chemistry, Francis Carey   Bastante pormenorizado, oriente livro inclui um óptimo programa de construção
tridimensional de moléculas, bastante útil para o estudo da estereoquímica, conformações, etc.
 “Química Orgânica”, Carlos Corrêa   Núcleo
de Investigação em Química da Universidade do Porto  


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Website :https://portowords.com

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